天然物化学・生薬
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【天然物化学】フラボノイドまとめ【薬剤師国家試験】

hachi@11
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出題:111回
薬学生
薬学生

イソフラボン…

分かんないよ。

Hachi
Hachi

この辺りも含めてフラボノイドの要点を見ていこう!

覚えちゃえば選択肢1つ消せるから復習してね。

過去の出題
  • 111回
  • 108回
  • 101回

ポイント

Hachi
Hachi

過去問を見てポイントをまとめたから確認してね!

Mg+HCl
  • フラボン:陽性
  • イソフラボン:陰性

111回

選択肢1を解説する。

化合物Aは黄芩に含まれるバイカレインでフラボン骨格を含む。

解答
黄連解毒湯の構成生薬【薬剤師国家試験111回問109】
黄連解毒湯の構成生薬【薬剤師国家試験111回問109】

108回

葛根に含まれる主なイソフラボン類

  • ダイゼイン
  • ダイジン
  • プエラリン
  • ゲニステイン
  • ホルモノネナン

2 図参照。

3 ダイゼインは3-フェニルクロモン(イソフラボン骨格)を有している。

4 ダイゼインにはエストロゲン様作用があり、これはダイゼインのイソフラボン骨格がエストラジオールと構造が類似しているためである。

5 

Mg+HCl
  • フラボン:陽性
  • イソフラボン:陰性

101回

答えは3と5。

1 バイカレインはフラボン骨格を含む。

2 酢酸-マロン酸経路+シキミ酸経路から合成される。

3 バイカレインのベンゼン環は酢酸-マロン酸経路で生合成される。

酢酸-マロン酸経路

アセチルCoAを出発物質としてマロニルCoAと縮合
⇒アセトアセチルCoAを生成

以降、マロニルCoAの縮合を繰り返してC2単位で伸長していく。

4 baicalein-7-O-D-glucuronideから7位がどこか分かれば解答できる。

参考

5 バイカレインはフラボン骨格を含むのでMg-HCl試験に陽性反応を示す。

Mg+HCl
  • フラボン:陽性
  • イソフラボン:陰性
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Hachi
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