天然物化学・生薬
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バイカレイン【薬剤師国家試験101回問109】

hachi@11
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バイカレインに関する記述のうち、正しいのはどれか。 2つ選べ

1 イソフラボノイドの一種である。

2 バイカレインは、全ての炭素骨格が酢酸・マロン酸経路で生合成される。

3 バイカレインの炭素原子aは、マロニルCoA由来である。

4 バイカリン(baicalein-7-O-D-glucuronide)は、バイカレインのヒドロキシ基bに糖が結合した配糖体である。

5 メタノールに溶かしたバイカレインにリボン状マグネシウムと濃塩酸を加えると呈色する。

Q
解答・解説

答えは3と5。

1 バイカレインはフラボン骨格を含む。

2 酢酸-マロン酸経路+シキミ酸経路から合成される。

3 バイカレインのベンゼン環は酢酸-マロン酸経路で生合成される。

酢酸-マロン酸経路

アセチルCoAを出発物質としてマロニルCoAと縮合
⇒アセトアセチルCoAを生成

以降、マロニルCoAの縮合を繰り返してC2単位で伸長していく。

4 baicalein-7-O-D-glucuronideから7位がどこか分かれば解答できる。

参考

5 バイカレインはフラボン骨格を含むのでMg-HCl試験に陽性反応を示す。

Mg+HCl
  • フラボン:陽性
  • イソフラボン:陰性
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