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天然物化学・生薬
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生合成経路③【薬剤師国家試験102回問109】

hachi@11
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天然物Ａ～Ｅの生合成に関する記述のうち正しいのはどれか。２つ選べ。

1 天然物Ａは、イソプレン単位３個から生合成される。

2 天然物Ｂは、２分子のフェニルプロパノイドから生合成される。

3 天然物Ｃは、１分子のアセチルCoAと７分子のマロニルCoAから生合成される。

4 天然物Ｄは、１分子のフェニルプロパノイドと２分子のマロニルCoAから生合成される。

5 天然物Ｅは、チロシンから生合成される。

Q
解答・解説

答えは２と３。

A　ホルボール

B　ポドフィロトキシン（リグナン）

C　エモジン（アントラキノン）

D　ケルセチン

E　レセルピン

１　

ポイント

炭素数を数えよう。

ホルボールはC20なのでイソプレン×４だと分かる。
（ジテルペノイド）

２

３　酢酸マロン酸経路↓

１分子のアセチルCoAと７分子のマロニルCoAからC16のオクタケチドが生成し、これが脱炭素を介して縮合しC15のエモジンが生成する。

ポイント

アセトアセチルCoA（C4）生成後、C2単位で伸長していく。

４　ケルセチンはフェニルプロパノイド＋マロニルCoAから生合成される。

C7となった縮合体がフェニルプロパノイドと脱炭酸を介して縮合しケルセチンが生成する。

５　インドールを含むのでトリプトファンから合成される。

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