天然物化学・生薬
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生合成経路⑤【薬剤師国家試験105回問109】

hachi@11
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以下のアルカロイドのうち、生合成前駆体となるアミノ酸がトリプトファンであるのはどれか。2つ選べ。

Q
解答・解説

答えは3と4。

1 ノスカピン

2 コデイン

3 エルゴメトリン

4 キニーネ

5 スコポラミン

1,2 イソキノリンアルカロイド(ノスカピン、ベルベリン)やモルヒネ、コデインはチロシン由来のアルカロイド。

3 エルゴメトリンは構造にインドールを含むのでトリプトファン由来だと分かる。

4 キニーネ(キノリンアルカロイド)はインドール環を持たないが、中間体のストリクトシジンが転移反応などを経てキノリン骨格を形成する。

カンプトテシンを参考にして欲しい。

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