天然物化学
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Z配置とE配置の見分け方【薬剤師国家試験106回問109】

hachi@11
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次の構造式で示す化合物Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 放線菌によって生産されるマクロライドである。

2 真菌によって生産される環状ペプチドである。

3 Z配置の二重結合をもつ。

4 ピロール環をもつ。

5 ヘミアセタール構造をもつ。

Q
解答・解説

答え:1と5

Aはタクロリムス。

1,2
マクロライド:大環状ラクトン。
真菌由来:シクロスポリン(下図)


⇒二重結合に対し優先順位の高いもの同士が同じ側にあるものをZ配置というが、タクロリムスの二重結合はE配置である。

ピロールの構造


⇒下図参照。

へミアセタールとアセタールの違いは下図参照。

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Hachi
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