2026.07.05

SN2反応？【薬剤師国家試験99回問103】

hachi@11

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メトキシベンゼン（アニソール）Ａの一般的な合成法を以下に示した。これに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

1 S_N2機構で進行する。
2 カルボカチオン中間体を経由して進行する。
3 ヨードメタン(C)の代わりにCH₃SO₃CH₃を利用することができる。
4 プロトン性極性溶媒を使用すると反応が速く進行する。
5 Ａは、ＤとＥから合成することも可能である。

解答・解説

答えは１と３。

１,２

以上の２点からS_N2反応だと分かる。

３　CH₃SO₃CH₃：ジメチル硫酸

４　プロトン性極性溶媒を用いるとフェノキシドイオンがプロトンと反応しフェノールができやすくなる。
⇒フェノキシドイオンがヨウ化メチルにアタックしにくくなる。
⇒反応は遅くなる。

５　ブロモベンゼンはBr-C間で二重結合性を帯びる為、反応は進行しにくい。

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