2026.07.05

SN1反応【薬剤師国家試験103回問103】

hachi@11

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下式に示した、光学的に純粋な化合物Ａと水とのS_N1反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1　Ａの化合物名は(R)-3-bromo-3,4-dimethylpentaneである。
2　光学的に純粋なアルコールが得られる。
3　反応速度は、Ａの濃度及び水の濃度のいずれにも比例する。
4　水は求核剤として作用する。
5　反応はカルボカチオン中間体を経由して進行する。

解答・解説

答えは４と５。

１　絶対配置はS。

２　S_N1はカルボカチオン中間体を経由するので生成物はラセミ体として得られる。
　　よって光学的に純粋ではない。

光学的に純粋とは？

ラセミ体のうち、どちらか一方のみが得られること。

３　Aの濃度にのみ依存する。

考え方

Aの濃度が高ければカルボカチオンが発生しやすくなり、
反応が進みやすくなる。

基質濃度＆求核剤の濃度に依存するのはE2反応。

反応③【薬剤師国家試験110回問102】