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インドールのブロモ化【薬剤師国家試験111回問101】

hachi@11
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インドールのモノ臭素化反応において、主生成物Ａが得られる過程で生じるカチオン中間体として、適切なのはどれか。１つ選べ。

Q
解答・解説

答えは２。

図からわかるように３位置換体が優先して得られるので、より安定なカルボカチオン中間体は２位となる。

２位置換体は中間体に芳香族性を示さない構造を含むため、安定性が低下する。

ポイント

共鳴数は一緒でも芳香族性の違いで安定性が変わる

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