ラセミックスイッチの問題【薬剤師国家試験101回問107】

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ヒスタミンH受容体拮抗薬であるレボセチリジン塩酸塩に関する記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。

1 薬物名中のレボは左旋性に由来する。

2 血液脳関門を通過しやすくするため、カルボキシ基が導入されている。

3 エーテル結合の酸素原子は、水素結合のドナー(供与体)として、ヒスタミンH受容体との結合親和性を高める。

4 セチリジンのラセミックスイッチ(キラルスイッチ)により開発された光学活性体である。

Q
解答・解説

答えは1と4。


⇒カルボキシ基があると水素結合能が上がるため、水溶性が向上する。
 一般に水溶性が上がると脳へ移行しにくくなる。


⇒酸素原子は水素結合のアクセプター(受容体)であり、水素原子がドナー(供与体)になる。
 文章をよく読めば判断できる選択肢。

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