2026.06.05

モルヒネの分離【薬剤師国家試験98回問97】

hachi@11

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試料から難(不)揮発性薬毒物を分離するためのスタス・オット（Stas-Otto）法
の概要を図に示す。
モルヒネが最も多く回収される画分の番号はどれか。１つ選べ。

解答・解説

答えは４。

モルヒネは３級窒素とフェノール性水酸基を持っている為、正直難しい。
ただ１つずつ段階を踏めば正解に辿り着ける。

まずは酸性で抽出しているので弱塩基性のモルヒネは水層に移動する。

次に強塩基のNaOHを使い、フェノールをイオン型にして水層に移動させている。

最後に弱酸性にした後アンモニアでアルカリ性にしたことから
モルヒネの窒素は分子型になり有機層に移る。

※アンモニアの塩基性ではフェノール性水酸基はイオン化しない。

有機化合物の分離②【薬剤師国家試験110回問101】