【天然物化学】生合成経路まとめ【薬剤師国家試験】

薬学生

モルヒネが何由来かすぐ忘れちゃうんだよね…

Hachi

生合成経路は構造式がめちゃくちゃ重要！

過去問を使って要点を解説していくよ。

ポイント

薬学生

一目瞭然じゃん！

Hachi

後は構造で理解すれば問題が解けるようになるよ！

97回

答えは１と３。

２　ピロカルピンはヒスチジン由来。
　　（イミダゾール）

４　エボジアミンはトリプトファン由来。　
　　（インドール）

５　トロパン骨格はオルニチン由来。

98回

１　

カンプトテシンはインドール環を持たないが、中間体のストリクトシジンが転移反応などを経てキノリン骨格を形成する。

２　レスベラトロールは酢酸マロン酸経路＆シキミ酸経路で生合成される。

３　
ポドフィロトキシン：シキミ酸経路
テトラサイクリン：酢酸ーマロン酸経路

４　

答えは４。

102回

１　

２

３　酢酸マロン酸経路↓

１分子のアセチルCoAと７分子のマロニルCoAからC16のオクタケチドが生成し、これが脱炭素を介して縮合しC15のエモジンが生成する。

４　ケルセチンはフェニルプロパノイド＋マロニルCoAから生合成される。

C7となった縮合体がフェニルプロパノイドと脱炭酸を介して縮合しケルセチンが生成する。

５　インドールを含むのでトリプトファンから合成される。

答えは２と３。

103回

１　

２、３

エモジンとドキソルビシンの環状構造は酢酸ーマロン酸経路で生合成される。

４

ダイゼインで言えばベンゼン環＋プロパン骨格

５　パパべリンはチロシン由来のイソキノリンアルカロイド。

答えは１と４。

105回

１,２　イソキノリンアルカロイド（ノスカピン、ベルベリン）やモルヒネ、コデインはチロシン由来のアルカロイド。

３　エルゴメトリンは構造にインドールを含むのでトリプトファン由来だと分かる。

４　キニーネ（キノリンアルカロイド）はインドール環を持たないが、中間体のストリクトシジンが転移反応などを経てキノリン骨格を形成する。

カンプトテシンを参考にして欲しい。

５

答えは３と４。

☆チェック必須☆

【点数爆上がり】国試前に見直すリスト

Hachi

薬剤師

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・106回薬剤師国家試験合格⇒76%(264/345)
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・国試の年に日本化粧品検定１級、アロマテラピー検定１級取得