天然物化学・生薬
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黄連解毒湯の構成生薬【薬剤師国家試験111回問109】

hachi@11
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「黄連解毒湯エキス」は日本薬局方において、以下に示す化合物A~Cの含量が規定されている。
これらの化合物に関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
なお、黄連解毒湯の構成生薬は、オウレン、オウゴン、オウバク、サンシシである。

1 化合物Aのアグリコンは、イソフラボン骨格を有している。

2 化合物Bのアグリコンは、イソプレノイド経路で生合成される。

3 化合物Cは、腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられている。

4 化合物Aと化合物Bは、いずれも根を利用部位とした生薬の主要成分である。

5 化合物Cを主要成分とする生薬は、黄連解毒湯に2種類配合されている。

Q
解答・解説

答えは2と5。

1 化合物Aは黄芩に含まれるバイカレイン。

黄芩

シソ科のコガネバナの根を乾燥させた生薬。

2 化合物Bは山梔子に含まれるゲニポシド。

山梔子

アカネ科クチナシの果実を乾燥させた生薬。

イソプレノイドか問われたら炭素を数えると良い。

イソプレノイド

炭素数5個の「イソプレン」を基本単位として構成される天然有機化合物の総称

参考

類似物質としてゲニポシド酸があるが、これにはムスカリン性アセチルコリン受容体刺激作用を介した血圧低下作用が報告されている。

作用機序を覚えておくと理解しやすい。

3 腸間膜静脈硬化症と原因とされているのはBのゲニポシド。

参考

発生機序

引用元:腸間膜静脈硬化症

腸間膜静脈硬化症の症状

  • 腹痛45.0%(100例)
  • 下痢38例(17.3%)
  • 腹部膨満、イレウスがいずれも16.8%(37例)
  • 悪心・嘔吐が10.5%(23例)
  • 便秘が7.7%(17例)
  • 血便が7.3%(16例)

一方、無症状の症例が23.3%(51例)

(調査対象222件)

☆早期発見のためには大腸内視鏡検査、CT検査等の実施が大切。

参照元:腸間膜静脈硬化症

109回でも出題されていた。

4 

黄芩

シソ科のコガネバナの根を乾燥させた生薬。

山梔子

アカネ科クチナシの果実を乾燥させた生薬。

5 化合物Cベルベリンは黄連、黄柏に含まれている。

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