2026.07.05

反応⑧【薬剤師国家試験111回問103】

hachi@11

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次の反応式のうち、実際に反応が進行し、主生成物の構造が正しく示されているのはどれか。１つ選べ。
ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行ったものとする。

解答・解説

答えは２。

１　求核剤が水なのでS_N1反応であると推測できる。

生成物はラセミ体が得られるので問題の生成物＋それの光学異性体の２種類が等量得られる。
⇒言い換えれば主生成物は２つ。

２　まずはヨウ素と臭素の求核性の違いを整理。

原子番号はBr<Iだからイオン半径が大きいIの方がアニオンが安定なので求核性が高い。

この反応はS_N2反応なのでI^－が立体障害の少ない側から炭素を攻撃してBr^－が脱離する。
（立体配置が変わる）

３　

↓生成物

４　メトキシドイオンなら反応が進行するが、メタノールの求核性の強さでは反応は進行しない。

５　

(CH₃)CO^–：tert-ブトキシドイオン（嵩高い塩基）

この反応は嵩高い塩基なのでS_N2ではなくE2反応が進む。

ボラン付加【薬剤師国家試験100回問102】