ジクロフェナクNaの合成【薬剤師国家試験102回問104】
hachi@11
Hachi薬
下図に示したように、乳酸脱水素酵素(乳酸デヒドロゲナーゼ)はピルビン酸からL-乳酸への変換を触媒する。
この酵素の活性中心に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 109番のArgはピルビン酸のカルボニル炭素の求電子性を高めている。
2 168番のアミノ酸残基はアスパラギンである。
3 171番のArgとピルビン酸との主たる相互作用は、分散力によるものである。
4 195番のHisはピルビン酸に対してブレンステッド酸としてはたらく。
5 NADHはピルビン酸に対してプロトン供与体としてはたらく。
答えは1と4。

1 Argのグアニジン基に電子が引っ張られるため、ピルビン酸のカルボニル炭素がδ+に偏りやすくなり、NADHのヒドリド(H–)を受け取りやすくなっている。

2 アスパラギン酸。
アスパラギンは末端がアミド。
3 水素結合。(図を見れば分かる)
4 Hisはピルビン酸に対して水素を与えている。⇒酸。
5 プロトン供与体ではなく「ヒドリド供与体」
H+かHーの違い。ここは引っかからないようにしよう。
