アミノ酸
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【アミノ酸】L体とD体の見分け方

hachi@11
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L体とD体はよく出てくる言葉ですが、説明できない人も多いのではないのでしょうか。

Hachi
Hachi

中々調べる機会もないよね!

絶対配置とL体・D体の関係を解説していくので、完璧にしましょう!

生体のアミノ酸がL体だけの理由

生体内のタンパク質を構成するアミノ酸はL体のみですが、この理由は分かっていないそうです。

参考:タンパク質構成アミノ酸はなぜ L体なのか

L体とD体の見分け方

基本は「S配置ならL体」「R配置ならD体」という理解でOK

  • S配置⇒L体
  • R配置⇒D体

基本はこの考え方でOKです。
(下図)

例外:システインはS配置がD体

  • S配置⇒D体
  • R配置⇒L体

例外的にシステインはこのようになります。

Hachi
Hachi

次は、
L体、D体が何で決まっているか説明するよ!

L体・D体は旋光性で決まっている。

L体とD体は旋光性が異なり、

偏光面を左に回転させる物質
⇒L体

右に回転させる物質
⇒D体

となります。

おまけ:医薬品の”レボ”という名前はL体に由来している。

  • レボフロキサシン
  • レボセチリジン
  • エスフルルビプロフェン

などは名前に”レボ”が付いていて、「左旋性」に由来しています。

Hachi
Hachi

これらの医薬品はラセミックスイッチによって開発された医薬品で、国試でも出題があるよ!

関連問題
ラセミックスイッチの問題【薬剤師国家試験101回問107】
ラセミックスイッチの問題【薬剤師国家試験101回問107】

まとめ:L体とD体を理解しよう!

絶対配置
  • S配置⇒L体
  • R配置⇒D体

例外:システイン(S配置:D体)

旋光性
  • 偏光面を左に回転させる物質
    ⇒L体
  • 右に回転させる物質
    ⇒D体
Hachi
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絶対配置とL体・D体の関係は必ず押さえておこう!

アミノ酸関連の過去問はこちらから

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Hachi
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・国試の年に日本化粧品検定1級、アロマテラピー検定1級取得
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