アミノ酸
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ペプチド医薬品の性質【薬剤師国家試験102回問106】

hachi@11
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次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。

1 N末端のアミノ酸はD-プロリンである。

2 C末端では、L-プロリンの環内の窒素がN-エチル化されている。

3  L-ロイシンのエナンチオマーであるD-ロイシンが含まれている。

4 経口投与には適さない。

Q
解答・解説

答えは3と4。

医薬品Aはリュープロレリン酢酸塩である。

ポイント

ペプチドを見る時は、左をN末端、右をC末端として考える。


⇒N末端はグルタミン酸の分子内縮合で生成するL-ピログルタミン酸である。

プロリンの構造


⇒C末端なので、プロリンのカルボン酸がN-エチル化アミド化されている。


⇒ペプチドやタンパク質製剤は胃酸で分解されてしまうので、基本経口投与には適さない。
(インスリンも同じ理由)

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