天然物化学
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マクロライドの構造の見分け方【薬剤師国家試験109回問108】

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微生物由来の化合物A~Dに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 Aは抗菌薬として利用されている。

2 Bのアグリコンは酢酸ーマロン酸経路により生合成される。

3 Cはカルシウムイオンと難溶性のキレートを形成する。

4 Dはマクロライド系化合物と呼ばれる。

5 A~Dは、真菌から単離された化合物である。

Q
解答・解説

答え:2と3

A マクロライド(タクロリムス)

B マクロライド(エリスロマイシン)

C テトラサイクリン

D グリコペプチド(バンコマイシン)

マクロライド
⇒大環状ラクトンを持つ化合物の総称

参考

タクロリムスの名前の由来


⇒テトラサイクリンは非共有電子対を持つ原子を多数持つのでカルシウムなどの金属とキレートしやすい。


⇒マクロライドではなく、
 グリコペプチド(糖+ペプチド)である。
 ここは構造を見れば判断できる。


⇒全て放射菌(グラム陽性菌)由来。

真菌由来はシクロスポリン。(下図)

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