2026.06.05

有機化合物の分離①【薬剤師国家試験100回問101】

hachi@11

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有機化合物１～５がそれぞれ100mg溶解しているジエチルエーテル（エーテル）溶液100mLについて、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下の抽出操作を行った。
主としてエーテル層Ａに含まれる有機化合物はどれか。１つ選べ。

解答・解説

答えは５。

ポイント

３のエチレングリコールは中性だが水溶性が高い為、
最初の分離操作で安息香酸と共に水層に移る。

５のジフェニルアミンはNがあるがアニリンより脂溶性が高い為、
塩酸と反応するのはアニリン。

以上を踏まえると図のようになる。

安息香酸（カルボン酸）とフェノールを分離するためにはNaOHではなく重曹が適切。

仮に最初の操作でNaOHを用いてしまうと安息香酸とフェノールが両方塩になって
分離が出来なくなってしまう。

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