ステロイド
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ステロイドの構造活性相関②【薬剤師国家試験110回問168】

hachi@11
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鉱質コルチコイド作用が弱く、糖質コルチコイド作用が最も強いステロイド性抗炎症薬はどれか。1つ選べ。

Q
解答・解説

答えは1。

これを踏まえると、

1,2位間の二重結合が存在しない選択肢3,4,5は消える

次に、選択肢1と2の違いは16位の官能基で、
1の構造:メチル基
2の構造:水酸基
になっている。

16位にメチル基があると糖質コルチコイド作用(抗炎症作用)が強くなるので、
選択肢1の方が糖質コルチコイド作用が強くなる。

選択肢の構造
  • 1 ベタメタゾン
    (ベタメタゾン吉草酸エステル
     リンデロン®
  • 2 トリアムシノロン
    (トリアムシノロンアセトニド
     レダコート®
  • 3 フルドロコルチゾン
    (フルドロコルチゾン酢酸エステル
     フロリネフ®
  • 4 メチルプレドニゾロン
     (メドロール®
  • 5 プレドニゾロン
     (プレドニゾロン®

    ベタメタゾンなどのフッ素含有医薬品は市場の約20%を占めるので、
    フッ素の性質を理解することは重要です。

    詳細は「【実例で学ぶ】医薬品にフッ素を導入するメリット」をご覧ください。
ポイント
Hachi
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今回の問題も

鉱質コルチコイド作用が弱く、糖質コルチコイド作用が最も強い

って問われていたね!

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