ステロイド
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ステロイドの構造活性相関①【薬剤師国家試験105回問159】

hachi@11
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図はステロイドホルモン様の薬理作用をもつ薬物の化学構造を示したものである。
この薬物の構造と薬理活性に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 1位と2位の炭素原子間が二重結合となっているため、鉱質コルチコイド作用が弱められ、糖質コルチコイド作用が強められる。

2 3位にC=Oをもつため卵胞ホルモン作用を有する。

3 9位の炭素原子にF原子が結合しているため、ほかの置換基の場合よりも鉱質コルチコイド作用が弱い。

4 11位の炭素上のOH基は糖質コルチコイド作用に必須である。

5 16位の炭素上のOH基は糖質コルチコイド及び鉱質コルチコイド作用に必須である。

Q
解答・解説

答えは1と4。

図はトリアムシノロンの構造。

前提
  • ステロイドの薬物は糖質コルチコイド作用(抗炎症作用)強く、鉱質コルチコイド作用が弱くなるように構造設計されている。
  • F原子があると作用は強くなる。

これを元に考えると、3は誤り。


⇒3位のケトンは卵胞ホルモンではなく糖質コルチコイド(抗炎症作用)に必須。

参考

因みに卵胞ホルモンはフェノール性水酸基、黄体ホルモンはケトンを構造に持つ。


⇒16位の炭素上のOH基は抗炎症作用を増強させる。

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